La storia di Monte Rinaldo affonda le proprie radici nel periodo romano, la cui testimonianza può essere identificata nel grandioso tempio venuto alla luce nel suo territorio in località “La Cuma” unitamente alle tante tracce di ville romane. Molte furono le dispute e i conseguenti scontri armati che venivano originati quasi sempre per questioni inerenti i confini, che vennero definitivamente stabiliti nel 1539. La struttura di maggior rilievo del centro urbano è Palazzo Giustiniani, del XVIII secolo, esempio di dimora rococò. A ridosso delle mura del castello fu edificata, alla fine del XIV secolo, la Pievania dei Santi Leonardo e Flaviano: modificata e sterrata dopo il 1950, la chiesa conteneva un quadro raffigurante i Santi Leonardo, Francesco e Flaviano, ora conservato nella chiesa del Santissimo Sacramento e del Rosario, bell'esempio di architettura tardo barocca dell'entroterra fermano, che si incontra uscendo da Porta Romana. La pianta è un tipico schema longitudinale a una navata, due cappelle per ogni lato e un presbiterio absidato. L'interno presenta una ricca decorazione pittorica e conserva un notevole crocefisso.